مطالعه نظری توتومری در 1و2و4 تری آزول 5-ان با استفاده از نظریه تابعی چگال (dft)

ترکیبات آلی ساختارهای گوناگونی دارند و بسیاری از این ساختارها واجد سیستم حلقوی هستند. اگر سیستم حلقوی کربن دار حداقل یک هترواتم داشته باشد این ترکیب هتروسیکل محسوب می شود. ترکیبات هتروسیکل کاربرد وسیعی در ترکیبات دارویی، شیمی گیاهی و ... دارند. یکی از دلایل استفاده وسیع از این ترکیبات آن است که می توان ساختار آنها را برای دستیابی به تغییر دلخواه در عملکرد، دستکاری کرد. گروه وسیعی از ترکیبات هتروسیکل پنج عضوی که دارای سه هترواتم هستند ، تری آزول ها می باشند. حلقه های تری آزول شامل سه اتم نیتروژن می باشد که به دو فرم اصلی 1و2و3 تری آزول و 1و2و4 تری آزول وجود دارد. با وقوع فرآیند توتومری شدن در تری آزول ها چندین فرم حاصل می شود. فرآیند توتومری شدن جزء واکنشهایی است که به سرعت انجام می پذیرد. این واکنشها نقش تعیین کننده در ساختارهای بیوشیمیایی و انواع دارو دارند. بنابراین شناخت مکانیسم آنها و سرعت انجام آنها خصوصاً در ترکیبات دارویی حائز اهمیت است. این واکنشها می-توانند به شدت تحت تاثیر حلال، خصوصاً حلال هایی که قدرت ایجاد پیوند هیدروژنی دارند، واقع -شوند. در این تحقیق واکنش توتومری شدن در 1و2و4 تری آزول 5- ان در فاز گاز و حلال با روش b3lyp با استفاده از سری پایه 6-311++g** مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفت. همچنین اثر حلالهای قطبی و پروتیک به ویژه آب بر تعادلات چه از نظر سینتیک و چه از منظر ترمودینامیک بررسی شد. در این مطالعه شاخص های بهینه مواد اولیه، محصولات و حالت گذر، همچنین توابع ترمودینامیکی و سینتیکی واکنش محاسبه شدند. علاوه بر این میزان تغییرات ممان دوقطبی در فاز حلال و اثرات شاخص آروماتیسیته نیز بررسی شد.